2011年大连理工大学考研有机化学大纲

《有机化学》教学大纲(A)

一、课程内容、基本要求与学时分配

Ⅰ、课程内容、学时分配

(一)有机化学概论(12学时)

1. 绪论(2学时)

2. 有机化合物的分类及命名(4学时) 3. 有机化合物的同分异构现象(4学时) 4. 有机化合物的结构表征(2学时)

(二)烃及卤烃(24学时)

5. 饱和烃(5学时) 6. 不饱和烃(7学时) 7. 芳烃(6学时) 8. 卤烃(6学时)

(三)含氧化合物(20学时)

9. 醇、酚、醚(7学时) 10. 醛、酮、醌(6学时) 11. 羧酸及其衍生物(7学时)

(四)含氮及杂环化合物(12学时)

12. 含氮化合物(8学时) 13. 杂环化合物(4学时)

(五)天然有机化合物(5学时)

14. 糖类化合物(3学时)

15. 氨基酸、蛋白质、类脂(2学时)

Ⅱ、基本要求

(一)有机化学概论(12学时) 1. 绪论(2学时)

了解有机化合物和有机化学的发展;掌握有机化合物的结构特征(包括有机化合物构造式表示方法、共价键的基本属性、诱导效应等基本内容),了解有机反应类型和试剂的分类方法、有机反应中共价键断裂方式与反应类型的关系、有机反应活性中间体的概念,了解有机化学中的酸碱概念、溶剂的分类及溶剂化作用。

2. 有机化合物的分类及命名(4学时)

了解有机化合物的分类和常见命名方法;了解化学助词和表示异构的形容词的用法;掌握常见各类化合物和常见烃基的命名,重点是系统命名法。

3. 有机化合物的同分异构现象(4学时)

理解有机化合物的碳链、官能团(取代基)位置、官能团异构和互变异构等构造异构现象;理解含双键和碳环化合物的异构现象;理解有机化合物的光学异构现象,重点是含有手性中心的化合物的光学异构现象,掌握构型异构体的结构表示方法、标记法、性质等内容;了解含手性轴、手性面的光学异构体和不对称合成及外消旋体的拆分等内容。

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4. 有机化合物的结构表征(2学时)

了解表征有机化合物结构的方法;掌握应用红外光谱及核磁共振谱解析简单有机化合物结构的方法。 (二)烃及卤烃(24学时) 1. 饱和烃(5学时)

理解链烷烃的物理性质及其变化规律、环烷烃的结构及环已烷的构象,掌握自由基取代反应及其机理。能正确使用Newman投影式表达链烷烃的典型构象、正确书写取代环己烷的优势构象。

2. 不饱和烃(7学时)

了解烯烃,二烯烃,炔烃的物理性质,理解共轭体系、共轭效应、共振论,了解周环反应。掌握不饱和烃的结构重要化学性质及其反应规律,重点掌握亲电加成反应机理、立体化学;了解烯烃和炔烃化学性质的差异;了解不饱和烃的聚合反应。

3. 芳烃(6学时)

理解单环芳烃和多环芳烃的结构及芳香性、了解其物理性质,掌握芳烃的化学性质,重点是芳烃的亲电取代反应及反应机理、定位规律及其在有机合成中的应用;了解非苯芳烃及其芳香性的判别方法。

4. 卤烃(6学时)

理解卤烃的结构、分类、了解物理性质;掌握卤烃的化学性质,重点是卤代烷的SN反应和 E反应及其机理以及影响因素和立体化学;金属(Mg)有机化合物的性质与应用;了解卤代烃与其它金属(Li、Zn、Cu)的反应,了解卤烃制备及其在有机合成中的应用和对环境的影响。 (三)含氧化合物(20学时) 1. 醇、酚、醚(7学时)

理解醇、酚、醚的结构、分类、了解物理性质;掌握醇、酚、醚的化学性质,重点是醇羟基取代反应和醇的脱水反应,碳正离子的重排反应,酚的苯环与羟基的互相影响(酚的酸性、醚化、酯化、环上亲电取代、缩合反应等);了解醇、酚、醚的制备,了解硫醇、硫醚等含硫化合物的特性。

2. 醛、酮、醌(6学时)

理解醛、酮的结构、分类、了解物理性质;掌握醛、酮的化学性质,重点是羰基的亲核加成反应及机理,醛、酮的α-H 反应(卤代反应,羟醛缩合反应);了解醛、酮、醌的制备,了解二羰基化物和 α,β-不饱和醛、酮的特性,了解醌的结构及其特性。

3. 羧酸及其衍生物(7学时)

理解羧酸及其衍生物的结构、分类、了解物理性质;掌握羧酸及其衍生物的基本化学性质,重点是亲核加成-消除反应、各类羧酸衍生物化学性质的异同;掌握酯的生成及水解的机理,理解酯缩合反应,了解β-二羰基类化合物在有机合成中的应用;了解取代酸(羟基酸,羰基酸,卤代酸等)和碳酸衍生物的结构与性质。

(四)含氮和杂环化合物(12学时) 1. 含氮化合物(8学时)

了解含氮化合物的主要类别,掌握胺的基本制法;理解硝基化合物和胺类化合物的结构及其对化合物性质的影响;掌握硝基化合物、胺类化合物、季铵盐、

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季铵碱的基本化学性质,了解重氮化合物与偶氮化合物的制备和反应;了解腈、异氰、异氰酸酯等的结构与性质。

2. 杂环化合物(4学时)

了解杂环化合物的分类与命名方法;理解杂环化合物的结构与芳香性;掌握典型的五元、六元单杂环化合物的名称和化学性质,掌握喹啉环的合成方法,了解典型杂环化合物的应用。 (五)天然有机化合物(5学时) 1. 糖类化合物(3学时)

了解单糖的分类,理解葡萄糖的开链结构与构型、环式结构与构象,掌握单糖的基本化学性质(还原,氧化、成刹 、差向异构化、苷的生成等);了解低聚糖、多糖的结构;了解低聚糖、多糖等典型化合物的结构与性质。

2. 氨基酸、蛋白质、类脂(2学时)

了解氨基酸的分类,掌握氨基酸的基本性质;理解肽链的结构并了解肽链的合成方法;理解蛋白质的一、二、三、四级结构和性质。

五、使用的教材和主要参考书 使用的教材:高占先主编《有机化学》(第二版)(十一五国家级规划教材) ,高等教育出版社2007年,“面向21世纪课程教材”。

参考教材:高鸿宾主编《有机化学》,高等教育出版社1999年,“国家九五重点教材”“面向21世纪课程教材”

学生用教学参考书:姜文凤、高占先编《有机化学学习指导》,高等教育出版社,2007年

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