-- -- ******************学年第一学期《有机化学》期末考试试卷
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《有机化学》期末考试试卷
题号 一 二 三 四 五 六 总分 核分人 得分 -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
得分 阅卷人
一、命名下列化合物或写结构式（每小题1分，共10分）
CH3CHC≡ CCH2CH3CH2CHClCHCH2CHC2H51．
OH| 2．
O|CH|3
3 –已炔–2–醇 5–甲基–2–氯–1,3–环氧庚烷
3.
CH3CONHNO2 4．
CH(NH2)CH3
对硝基乙酰苯胺 α–苯基乙胺(2–苯基乙胺)
COOHN5．
O 6．
CH3
3–氧代环戊甲酸 N–甲基吡咯 7．3–甲基–2–丁烯醛 8．溴化四乙铵 (CH3)2C=CHCHO (C2H5)4N+
Br－
9．戊二酸酐 10．5–甲基–1,3苯二酚
OOHOO CH3OH
第 1 得分 阅卷人
二、单顶选择题（每小题1分，共20分）
1．下列化合物与NaHSO3亲核加成反应活性由快至慢顺序排列正确的是 ( C )
a．ClCH2CHO b．CH3COCH3 c．Cl3CCHO d．CH3CHO A．b>d>a>c B．a>d>b>c C．c>a>d>b D．d>b>a>c 2．下列化合物的沸点由高至低排列顺序正确的是 ( B )
a．CH3(CH2)2CONH2 b．CH3(CH2)3CH2OH c．CH3(CH2)2COCH3 d．CH3(CH2)2COOH
A．d>a>b>c B．a>d>b>c C．c>a>b>d D．c>b>a>d
3．下列化合物在弱酸性条件下，能与C6H5N2Cl发生偶联反应的是 ( D )
OHOHClClCH3A．
B．
Cl
NH2NHCOCH3C．
D．
4．下列化合物酸性由强到弱排列顺序正确的是 ( A )
COOHCOOHa．O2N b．
COOHCOOHc．H3C d．H2N
A．a>b>c>d B．b>a>c>d C． b>d>a>c D．d>b>c>a 5．下列化合物最容易烯醇化的是 ( C )
A．CH3CH2CHO B．CH3COCH2CH3 C．CH3COCH2COCH3 D．CH3COCH2COOCH3
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6．能经HIO4氧化，生成的产物与Ag(NH3)?2发生银镜反应的是 ( B )
O学号： HA．OHHOH B．
HHHOHOHHOHOH
OaOC2H5CH3CH=CHCOC2H5+CH2(COOC2H5)2NaOC2H5H5OHCH3CH=CHCOC2H5+CH(COOC2H5)2C2C2H5OH12．
CH3CHCH2CO2C2H5CH(COOC2H5)2是 ( B )
O C．
D．
OA．Wittig反应 B．Michael缩合反应 C．Claisen加成反应 D．Cannizzaro反应
13．下列化合物按碱性的强弱顺序排列正确的是 ( A )
7．下列化合物不能与Ph3P＝CHCH2CH3发生反应的是 ( A )
A．MeCOOEt B．EtCOEt C．PhCHO D．环己基乙醛 -- --- - ----线 -- -- --- ----- -- --- -- --：----名------姓------ -- -- ---- - ----- - - -订 -- ---- -- ---- ：----级------班-------- -- -- -- ---- - -- ----- -- -- -- ---- - - -装-- ：------业----专-------- -- -- ------ ---- ---- -- -- ------ -- -- ---- ：------院----------------8．下列化合物与I2的NaOH溶液反应，能生成二元羧酸钠盐的是 OHCHOHCH3OHA．
COCH3 B．
COOHOC．COCH3 D．
COCH3
9．下列化合物与Lucss反应由快至慢顺序排列正确的是 a．苄醇 b．二苯甲醇 c．三苯甲醇 A．a>c>b>d B．b>a>c>d C．c>b>a>d 10．下列化合物在酸性条件下，最容易脱水成烯的是 A．(CH3)2CHOH B．CH3CHOHC2H5 C．CH3CH2CH2OH D．CH2=CHCH2OH
11．下列化合物属于内酯的是 A．
OO B．O C．OCHO D．OOO
( D )
a．CH3CONH2 b．CH3NH2 c．(CH3)2NH d．C6H5NH2 A．c>b>d>a B．b>d>a>c C．b>c>d>a D．d >c>b>a
14．下列化合物能发生歧化反应的是 ( B )
A．吡咯 B．糠醛 C．呋喃 D．苯乙醛 15．喹啉和KNH2在二甲苯100 ℃下作用，生成的产物是 ( D ) A．8–氨基喹啉 D．5–氨基喹啉 C．3–氨基喹啉 D．2–氨基喹啉 16．下列糖中是还原性糖的是 ( C )
A．淀粉 B．果糖 C．麦芽糖 D．蔗糖 ( C )
17．下列糖类化合物溶于水后有变旋现象的是 ( B ) d．甲醇 A．蔗糖 B．麦芽糖
D．d>b>c>a C．甲基–α–D–甘露糖苷 D．葡萄糖苷
( D )
18．下列羧酸酐在H+催化下发生水解反应速率最快的是 ( C )
A．(CH3CH2CO)2O B．[(CH3)2CHCO]2O C．HCOOCOH D．(CH3CO)2O
( A )
19．能把CH3CH≡CHCH2COOC2H5还原为CH3(CH2)4OH应选择的还原剂是 ( D )
A．LiAlH4 B．NaBH4 C．Na／C2H5OH D．H2／Pt
CHCH
CH3COCHNCH22CH2+CH2CH323OH-20．
CH3热消除的主要产物是 ( A )
CH3A．CH3COCH＝CH2 B．CH3COCH2CH2NC2H5
C．CH2＝CH2 D．CH3CH＝CH2
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得分 阅卷人
三、完成下列化学反应（每一步反应1分，共19分）
10．
SCH3HNO3H2SO4SCH3NO2 -- ---- -- ---- ---- -- -- -- ：--------号----学-------- -- - ----线- -- -- --- ----- -- --- -- --：----名------姓------ -- -- ---- - ----- - - -订 -- ---- -- ---- ：----级------班-------- -- -- -- ---- - -- ----- -- -- -- ---- - - -装-- ：------业----专-------- -- -- ------ ---- ---- -- -- ------ -- -- ---- ：------院----------------
1．ArCH2OH??PBr?3? ArCH2Br OCH2CH=CHCH3OH2．CH(CH3)CH=CH2
BrCH2CH2OHCH2CHOMg(1)OCrOEt(2)H33．
Cl2O3+OCl吡啶Cl CHO(CH3CO)2OCH=CHCOONaH+/-H2O4．
OH+ CH3COONaOH
O=O
5．CH3COCH3??Mg? MeH?/?.I2.H2COHCOHMe2???? Me3CCOMe?1?2/?NaO?H??3?O?Me3CCOOH (Na) + CHI3
(CH3)2CH|?|OCH36．
O?CH?3OH???H?/?H?2O?CH|2OH
7．ArCH＝CHCHO??(1)EtMgBr??,(2?)H?3?O?ArCH＝CHCHOHEt
8．
H3CCH2CH2COOH??SOCl?2?H3CCH2CH2COCl
??NH??H3CCH2CH2CONH23??Br2NH22/?OH???H3CCH2CHCOOCH3LiAlHHOH2C49．N80℃N
CH2COOEtNaOEtO(1)HO-/H2OCOO11．
CH2COOEt2C2H5(2)H3O+,
Zn-Hg/HCl
得分 阅卷人
四、用化学方法鉴别和分离提纯化合物 （每小题5分，共15分 ）
1. 鉴别：A. 乙醛酸；B. 甲酸；C. 乙二酸
A???BAg（NH?3）2(1?无变化C(1分)B???2?,4二硝基苯肼???(1分?)??无黄????C?????分?)???Ag?B(1分)C????黄?A(1分)
2. 鉴别：A. 正丁醇；B. 叔戊醇；C. 2–丁醇，
A???AZnCl2?HCl溶液(1分)?无变化A(1B???I???分?)??无黄2?NaOH(1????B?????????分)?立即混浊B(1分)C????黄?C(1分)
3．分离提纯：A. 苯胺；B. 苯酚；C. 苯甲酸
???水层????H????抽滤???苯甲酸（1分）?NaOH??（?1分?）?????水层????CO?2?/Et2O?（1?分?）???????固体????抽滤???苯酚（1分） ???油层????蒸馏???苯胺（1分）
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得分 阅卷人 五、推断题（共21分）
得分 阅卷人 六、合成（其他无机试剂任选，共15分 ）
1．化合物A(C5H12O)室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B，C。B与湿Ag2O
作用生成D，D与Lucas试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置CH3COOH一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分得醛F和酮G。试推测A~GBrBr的结构式并写出相关的反应式。 (11分) 1．
Br (8分)
解:每个结构式1分，每个反应1分。
CH3CH3CHHBr（过量）浓H3CH2OCHMe2?????CH3CH2Br + Me2CHBr 2SO4BrBrCH32BrBrCH3Br100℃HHNO3FeBrCH3Br2OHCl A(1分) (1分) B (1分) C(1分)
SO3HSO3HNO2NH2
CH湿3CH2Br??Ag?2O? CH3CH2OH??CrO?3? CH3CHO (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (1分) (0.5分)
(1分) D(1分) (1分) F(1分)
BrCH3BrBrCH3BrBrCOOHNaNOOCrO2HBrBr??湿Ag?KMnO或Me42CHBr2? Me2CHOH???3? CH3COCH3 HCl/低温CuBr
N2+Cl-BrBr E (1分) G(1分)
(1分) (0.5分) (1分) (0.5分) (0.5分)
Me2CHOH ??HCl??ZnCl?2? Me2CHCl(1分) 2．由丁二烯合成戊二酸 (7分)
方法一：CH2＝CHCH＝CH2?1?molBr?2?(0.5分) BrCH2CH＝CHCH2Br (1分)??KCN??(0.5分) 2．化合物A，分子式为C7H14O3，水解生成B，C；C可以发生碘仿反应，也能氧化成D；B有酸性，B能氧化成E；E加热可以生成D。试推导A～E的结构式。 (10分) NCCH2CH＝CHCH2CN (1分) ??H3?O????H2?/Ni?(1分) (CH2CH2COOH)2
解:每个结构式2分，
?P?2O5?/?? (1分)
O (1分)
?HNO??3? (1分) CH2(CH2COOH)2
A．CH3CHOHCH2CO2CH(CH3)2 (1分) B．CH3CHOHCH2CO2H 方法二：CH2＝CHCH＝CH2?HBr???(0.5分) CH3CH＝CHCH2Br (0.5分)??NaOH??(0.5分) C．(CH3)2CHOH D．CH3COCH3 E．CH3COCH2CO2H CH3CH＝CHCH2OH (0.5分)??C5H5?N.CrO??3?(0.5分)CH3CH＝CHCHO(0.5分)
?Ag???/NH?3?(0.5分)CH3CH＝CHCOOH (0.5分)???NBS?(0.5分)BrCH2CH＝CHCOOH (0.5分)
?KCN???(0.5分) NCCH2CH＝CHCOOH (0.5分)?H?3?O??(0.5分)??H2/?Ni?(0.5分) CH2(CH2COOH)2
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