有机化学习题与答案(厦门大学)

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8、 1-烯丙基-4-乙烯基环己烷 9、 4,4,5-三氯-1-戊烯 10、 亚甲基环己烷 11、 亚乙基环己烷

12、(3S,4S)-3-甲基-4-氯环戊烯 13、 3-乙基环己烯

三、写出下列化合物的结构式: 1、 3-亚甲基环戊烯

2、 4-烯丙基-3-丙烯基环己烯

3、 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯 4、 2-乙烯基二环[4、4、0]-1,5,8-癸三烯 5、 (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 6、 (3S,5S)-3,5-二甲基环己烯 7、 (S)-3-氯-1-丁烯 8、 (Z,Z)-2-溴-2,4-庚二烯

9、 (S,E)-2,7-二甲基-5-溴-4 -壬烯 10、 (E)-环十二烯 解答 <请点击>

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四、写出戊烯异构体的构造式,并用系统命名法命名,指出哪些有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲丙烯基?

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五、下面的名称每一个都是错误的,请予以纠正。 1、 2-甲基环己烯

3、 1,1,2,2-四甲基乙烯

2、 1-氯异丁烯 4、 3-甲基-2-丁烯

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5、 (E)-3-乙基-3-戊烯 解答 <请点击>

六、计算下列分子式的不饱和度Ω。

6、 反-2-戊烯-4-醇

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七、比较下列各组化合物的偶极矩大小:

顺-1,2-二溴乙

1、1,1-二溴乙烯

反-1,2-二溴乙烯

(E)-1,3-二氟丙烯

2、(Z)-1,3-二氟丙烯 3、CH3CH2CH2CH=CH2 解答 <请点击>

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2F

八、按次序规则排列下列各组基团的优先性次序:

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九、比较下列各组化合物的相对稳定性:

1 1-戊烯、顺-2-戊烯、反-2-戊烯和2-甲基-2-丁烯

十、推测下列化合物脱水的主要产物并说明理由。

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1、环己甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子,随后H-发生迁移,重排为较稳定的叔碳正离子,从而形成取代程度较高的烯烃:

2、环丁甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子,接着不是发生H- 迁移(四元环不稳定)而是环上的CH2迁移,重排为较稳定的五元环仲碳正离子,从而形成环戊烯:

十一、为了合成2,3-二甲基-1-丁烯,你认为采取哪条途径收率较高? 1、由2,3-二甲基-1-丁醇脱水 2、由2,3-二甲基-1-溴丁烷脱溴化氢 解答 <请点击>

采取脱溴化氢的途径较好,因为醇脱水的过程可能伴随着H-迁移,从而形成Zaitsev烯烃。 十二、比较下列化合物与HBr加成的区域选择性:

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2、

对可以与碳正离子上的空p轨道共轭,结果是

。-CF3具强吸电子效应,因此碳正离子中间体

稳定,从反应结果看导致主要形成反markovnikov的产物。

。在中间体 比

中,由于Br外层的未共用电子稳定,导致主要形成正常加成产物。

3、。H优先加在与O处于β位的双键碳原子上,

+

从而形成由氧原子上未共用电子对可以与碳正上的空p轨道共轭的较稳定的碳正离子:

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