有机化学习题与答案（厦门大学）

二十一、试对下述反应提出相应的机理：

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二十二、当2－溴丙烷用EtONa/EtOH处理时得到丙烷和乙基异丙基醚，产物组成比为3：1。若用CD3CHBrCD3

作同样处理，则得到和(CD3)2CHOC2H5，其组成比为1：2。试解释这一实验结果。解答 <请点击>

二十三、溴处理（Z）－3－己烯，然后在乙醇中与KOH反应可得（Z）－3－溴－3－己烯，但用同样试剂相同顺序处理环己烯却不能得到1－溴环己烯，用反应式表示这两种烯烃在反应中的行为（注意中间体和产物的立体结构）。解答 <请点击>

由于C3、C6分别有一个H与邻近的C2、C1上的Br正好处于反向α键，因而容易发生消去生成1，3－环已二烯。

二十四、氯代新薄荷烷（A）用EtONa/EtOH处理迅速生成一个混合物：30%的2－薄荷烯（B）和70%的3－薄荷烯（C），而其差向异构体氯代薄荷烷（D）在同样条件下却只能缓慢地反应，得到唯一产物2－薄荷烯（B），试就此提出合理的解释。

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氯代新薄荷烷有两个β-氢与氯处于反式，因此得到两个烯烃的混合物，但是 3-薄荷烯是取代程度较高的烯烃，故为主要产物。