专题训练（七） 有机合成与推断题的突破策略
1．(2017·南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。
请回答下列问题：
(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________________________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。 (5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：________________________________________________________________________。
a．能够发生水解 b．能发生银镜反应 c．能够与FeCl3溶液显紫色 d．苯环上的一氯代物只有一种
解析：由E的相对分子质量为102可得，E分子中N(C)＝
102×58.8%
＝5，N(H)＝
12
102×9.82－12×5－10
＝10，则N(O)＝＝2，E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3
116溶液反应，含有—COOH，C与D反应生成E，E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3COOCH2CH2CH3，A在碱性条件下水解，酸化后得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为
(1)E的分子式为C5H10O2。
(2)B分子中含有羧基、羟基，可发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为
(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr。 △
H2O
(5)B的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有
一种，符合条件的同分异构体有：
答案：
(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△, COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH
2．(2017·大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：
已知：
(1)反应①的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出B的结构简式：________________。
(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。
(4)反应④的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。 (5)反应⑤的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是________(填字母)。 a．B存在顺反异构
b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2 d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷 (7)写出符合下列条件的与
互为同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．能与浓溴水反应生成白色沉淀； b．苯环上一氯代物有两种； c．能发生消去反应。
解析：CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。
发生氧化反应生成E，E的结构简式为