高中有机化学基础知识点归纳全

高中《有机化学基础》知识点

一、重要的物理性质

1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,

下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都

能与水形成氢键)。

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有

、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物

2----2+

(但苯不反应)

2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

+ +++(3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH) + OH + 3H == Ag + 2NH + H2O而被破坏。 324.......

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(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出

(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】: 乙二醛: 甲酸:

甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

1—水(盐)、2—银、3—氨

葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH

(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag

(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油

等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林

试剂)。

(3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........(4)实验现象:

① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)

—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 通 式 代表物结构式 分子形状 正四面体 6个原子 4个原子 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 12个原子共平面(正六边形) 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 共平面型 光照下的卤主要化学性质 代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 类别 通 式 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 官能团 H2O、HCN加可加聚 代表物 同一直线型 HCN加成;易跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 聚得导电塑料 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、成,易被氧化;被氧化;能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 卤代烃 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 C—O键有极性 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr:74) 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH (Mr:94) —OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛基 醛 羰基 酮 HCHO (Mr:30) (Mr:44) (Mr:58) HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成为醇 有极性、能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 受羰基影响,O—H能1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 羧基 羧酸 (Mr:60) 电离出H+,受羟基影响不能被加成。

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