徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

第九章 卤代烃

1.命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3

1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3

2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

BrClClClCH3

4-氯溴苯 3-氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。

(1)烯丙基氯 (2)苄溴

CH2=CHCH2Cl

(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷

CH3CCCHCH2ClBrCH2Br

CH3

(5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷(8)氯仿

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CH2CH2Br

3.完成下列反应式:

(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3

CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN

ROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)

0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

Cl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OH

Cl2KOHCl

(5)NBSBrKICH3COCH3I

CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN

PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2

C2H5OHCH2=C(CH3)2

(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2

(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr

CH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23

(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl

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NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2OH

4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

(1) CH3CH2CH2CH2OH (3) CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HCCMg(2) CH3CH2CH=CH2 (4) CH3CH2CH2CH2I

(6) CH3CH2CH2CH2CN (8) CH3C(5) CH3CH2CH2CH2NH2 (7) CH3CH2CH2CH2ONO2

(9) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5.用化学方法区别下列化合物: 解:(1) Br2,aq 硝酸银氨溶液 (2) CH3CH=CHCl 褪色 不变 苄氯 CCH2CH2CH2CH3

(10) CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

CH2=CHCH2Cl 褪色 氯化银沉淀 氯代环己烷 CH3CH2CH2Cl 不变 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应 淀 (3) 1-氯戊烷 沉淀 2-溴丁烷 1-碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 淀 (4) 氯苯 苄氯 2-苯基-1-氯乙烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银沉淀 第 - 3 - 页 共 43 页

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6.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列: 解:(1)按SN1反应:

CH3(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,

(b)CHCH3BrCH2Br>>CH2CH2Br

(2)按SN2反应:

(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

(CH3)3CBr

CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>7.将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。 解:(1)

CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr (CH3)2C=CH2 (2)E1:

(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3

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CH3CHBr>OCH3CH3CH3CHBr>CH3CHBr>NO2CH3CHBrCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2

OCH3CH3NO2

8. 预测下列各对反应中,何者较快?并说明理由。 解:(1)SN2反应,β-分支多不利于进攻:

CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN

(2) SN1反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子: (CH3)3Br>(CH3)2CHBr

(3) -SH 的亲核能力大于-OH:NaSH > NaOH.

(4) Br -的离去能力大于Cl-:(CH3)2CHCH2Br > (CH3)2CHCH2Cl.

9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程?那些属于SN2历程?

解:(2),(4),(5)属于SN1历程;(1),(3),(6),(7)属于SN2历程。 10.下列各步反应有无错误(孤立地看),如有的话,试指出错误的地方。 解: (1) (A)应如下式,(B)错,不反应:

CH3CH=CH2

HOBr(A)CH3CHCH2BrOH

(2) (B)为消除反应,生成烯烃

NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) (A)正确,(B)错,正确为:

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