徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

OH(4)CH3COClCH3CH3COClOCOCH3CH3

(5)(CH3CO)2OOCOCH3CH(6)稀HNO3OH(7)Cl2ClOHCH3O32NCHOH(8)HCH3OCH2SO43(9)(CH3)2SO4/NaOHCH3SO3H

4. 用化学方法区别下列化合物:

OCH3CH3CH2OHOHNaH2H2FeCl3aq

5. 分离下列各组化合物: 解: (1) 苯和苯酚:

加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚。 (2)环己醇中含有少量苯酚。

用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。

第 - 26 - 页 共 43 页

3Cl

有机化学课后习题答案

(3)苯甲醚和对甲苯酚:

用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

(4)β-萘酚和正辛醇:

用氢氧化钠水溶液处理,β-萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐酸酸化,分出β-萘酚。

6. 比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。

解:硝基是吸电子基团,具有-R, -I效应,但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小,酸性越强。酸性由强到弱:

OHNO2>NO2OH>NO2OH>NO2OH

7. 如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基?

解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。 8. 在下列化合物中,那些形成分子内氢键,那些形成分子间氢键? 解: (1)对硝基苯酚 形成分子间氢键; (2)邻硝基苯酚形成分子内氢键; (3)邻甲苯酚形成分子间氢键; (4)邻氟苯酚形成分子内氢键。

9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物: 解:(1)间苯三酚:

SO3H+3OHNaOHH+HOOHSO3HO3SSO3H

(2)4-乙基-1-3-苯二酚

第 - 27 - 页 共 43 页

有机化学课后习题答案

CHC2H525AlCl+CBr32H2SO4SO3H2H5OHSO3HNaOHH+OHC2H5

(3)对亚硝基苯酚

CH3CH2CH=CH2CH(CH3)2COOHAlCl[O]CH33OHOHH2SO4HNO2

NO

(4)苯乙醚

OHOC2H5+(C2HNaOHaq5)SO4

(5)2,4-二氯苯氧乙酸

OHOHONaONa2Cl2aqClNaOHaqClClCHCl2COOHClClCl-二硝基苯甲醚

第 - 28 - 页 共 43 页

6)2,4

(有机化学课后习题答案

ClCl2Fe2HNO3H2SO4NO2ClNO2CH3ONaNO2OCH3NO2

(7)对苯醌二肟

ClCl2Fe2ClHNO3NO2NO2CH3ONaOCH3NO2H2SO4NO2

(8)2,6-二叔丁基-4-硝基苯甲醚

OHOCH3HNO3H2SO4OCH3OCH3(CH3)3C2CH2=C(CH3)2AlCl3C(CH3)3NO2(9)2,6-二氯苯酚

OHH2SO4OH2Cl2ClOHCLH2O,HClClNO2

OHCl

SO3HSO3H

(10)4-乙基-2-溴苯酚

OHC2H5BrAlCl3OHBr2/CCl4OHBrC2H510. 从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚

C2H5

第 - 29 - 页 共 43 页

有机化学课后习题答案

OHOHOHBrSO3HOHBrOCH3BrOCH3ONaSO3HClCH2CHCH2OOCH3OCH2CHCH2OOCH3NaOHaqOCH2CHCH2OHOHCH3CH=CH2Cl25000CClCH2CH=CH2F3CCOOOHClCH2CHOCH2

11. 完成下面转变。

OCH3(1)OCH3SO3HSO3HOHOCH3OHOCH3

(2)CH2CH2OHOHOCH2CH2OHPCl3OHNaOHCH2CH2ClONaCH2CH2ClOHO

第 - 30 - 页 共 43 页

联系客服:779662525#qq.com(#替换为@) 苏ICP备20003344号-4