徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

CH3(3)COCH3OHCH3H2SO4SO3HCH3CH3CH3COClAlCl3OHOHCOCH3CH3CH3

12. 某化合物(A)的分子式为C6H4O2,不溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁无颜色变化,但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,将(A)还原得到C6H6O2(B),(B)能溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁水溶液有显色反应,是推测(A)的可能结构。

解:(A),(B)的可能结构如下:

OHO(A):OorOOH(B):orOH

OH13.有一芳香性族化合物(A),分子式为C7H8O,不与钠反应,但是能与浓氢碘酸作用,生成(B)和(C),两个化合物,(B)能溶于氢氧化钠水溶液,并与三氯化铁作用呈现紫色,(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银,写出(A),(B),(C)的结构式。 解:(A)为苯甲醚,(B)为苯酚,(C)为碘代甲烷。

OCH3(A):(B):OH(C):CH3IOCH3HIOH+CH3ICH3I

+AgNO3CH3ONO2+AgI

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有机化学课后习题答案

第十二章 醛酮和核磁共振

1.命名下列化合物:

CH3CHCH2CHOCH2CH3(CH3)2CHCCH2CH3OCCH3O

(1) 3-甲基戊醛 (2)1-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基酮

CH3OCHOCCH3OCHO

(4)间甲氧基苯甲醛 (5)柠檬醛 (6)ω-溴苯乙酮

NOHOC2H5CHCHCH32CH2=CHCCH2CH3OC2H5O (7)1-戊烯-3-酮 (8)丙醛缩二乙酮 (9)环己基肟

CH3COCH2COCH3(CH3)2C=NNHNO2NO2

(10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙 2.写出下列化合物的构造式:

解:(1) 2-丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2,2-二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

(4) 3-(间羟基苯基)丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNH

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OHC=NNHCNH2CH3OCH3

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(7)苄基丙酮 (8)α-溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

(9)三聚甲醛 (10)邻羟基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

3.写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体,并命名之。

CH3 CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHO

醛: 戊醛 3-甲基丁醛 2-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛

CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮

4.写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

解:(1)NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 (2)C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH

(3)LiAlH4 ,然后加水 (4)NaHSO3 (5)NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

(6)稀碱 (7)稀碱,然后加热 (8)催化加氢

OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OH

(9)乙二醇,酸 (10)溴在乙酸中 (11)硝酸银氨溶液

OCH3CH2CHCH2BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4OCH2

(12) NH2OH (13)苯肼

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CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

(1)CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO(2)CH3CHO40%NaOHaqCH3COOH+CH3CH2OH(3)CH3CHO+HCHO40%NaOHaqCH3CH2OH+HCOONa(4)CH3CHOKMnO4CH3COOH(5)CH3CHOKMnO4,H+HOOCCOOH

6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物?

NO2(1)CCH3OCH3(4)CC6H5OMgBr(2)-CO+HCCl3(3)CHCH3OHOH3O+CH3CC6H5OH.

7下列化合物中那些能发生碘仿反应?那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成?写出反应式。 解:

(1)CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na

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NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaHCI3+HCOO-CHSO3NaOHOHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

(2)CH3CH2CH2CHO(3)CH3CH2OH(4)I2,NaOHCHONaHSO3(5)CH3CH2COCH2CH3NaHSO3(6)CH3COI2,NaOHCOO-+HCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH(7)CH3CH(OH)CH2CH2CH3I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-(8)C

NaHSO3CHOSO3Na

O

8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

解:(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2。 (2)CH2ClCHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO。 9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解:(1)苯甲醇和苯甲醛。

分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。 (2)己醛与2-己酮。

分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2-己酮不能。 (3)2-己酮和3-己酮。

分别加入饱和亚硫酸氢钠,2-己酮生成结晶(1-羟基磺酸钠),而后者不能。 (4)丙酮与苯乙酮。

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