药物合成反应复习题

第一章 卤化反应

1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?

2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?

3 根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。 (1) 卤素对双键的离子型加成

(2) 芳香环上的取代

(3) 方向化合物侧链上的取代

(4) 卤化氢对醇羟基的置换

(5) NBS的取代反应

4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向

5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?

书籍是人类知识的总结,书籍是全世界的营养品。——莎士比亚

6 预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。

CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN

7对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:

H3CCH2CH2Br(1)H3CCHCH2H3CCHBrCH3CH3Cl(2)CH3CH2ClRH2CCHCH2(3)RH2CCHCH2BrRH2CCCH2

OH

8 下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。

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(1)H3CCCH3CHCH3H3CCCH3CHCH2Br(2)H3CHCCHCOOHH3CHCCHCOCl(3)(4)(5)HO(CH2)6OHIH2CCH2CH2COOH(CH2)4CH2OHCH2CHCOBrBrH3CCOH3CCOH3COCH2OHH3COCH2ClH2CC(CH2)6COOH(6)H2CHC(CH2)6COOHBrClH2C(CH2)6COOHCOClCOOHCOOH(7)ClNClHONOHClNClCOCl

HONOH

9 完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件:

OHOHCOCl(1)COOHCH3CF3(2)

10完成下列反应,写出其主要生成物

(1)H3CCH3C(2)HCCH2NBS/H2O

(3)CH3COOHFXH2COOHO(4)COOHOICHCH3Ca(OCl)2/HOAc/H2O(3)(4)(5)CH3CCHOH2HBr/Bz2O248%HBrCH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH21molBr2/CCl4

第二章 烃化反应

一 烃化剂的种类有哪些?进行甲基化和乙基化反应时,应选用那些烃化剂?引入较大烃基时选用那些烃化剂为好?

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