一 烷烃（练习及答案）
一、命名下列化合物或写结构式：
CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3C2H5C2H5CH31． CH3 2.
4,4－二甲基－5－乙基辛烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷
3． 4.
2,5－二甲基－3－乙基庚烷 3－苯基丙烯
CH3HClC2H5C2H5CHCH2CHCHCH3C2H5CH3CH3CH2-CH=CH2
5. (CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2 6．
OH
2－甲基－5－乙基庚烷 (S) -2-氯丁烷
CH3HCCCH2=CHCHCH3CH2CH(CH3)2 7． 8． H 3－丁烯－2－醇 (E)－5－甲基－2－己烯 C2H5CHC2H5H3CCH2CH2CH3CCCHCH2C2H59． Br 10．
(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 3－乙基－1－戊烯
二、选择及回答问题：
1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C 。
C2H5CHCH2+++CH3 (A) CH3 (B) (CH3)2CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 (D)
+2．比较下列碳正离子的稳定性 D 。
3+ (A) (B) + (C) (D)
3．下列烯烃最稳定的是（ C ）
(A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯
4．下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（ A ），速度最慢的是（D）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F 5．下列化合物具有芳香性的是（ A ）
A．环丙烯正离子 B．环戊二烯 C．环庚三烯 D．环辛四烯 6．卤烃单分子亲核取代反应，即SN1反应的立体化学特征是（ B ）
CH3CH3CH2++CHA．构型转化 B．外消旋化 C．瓦尔登转化 D．无变化 7．烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应，生成乙酸和丙酮的是（ C ）
A．CH2=CHCH3 B．CH3CH=CHCH3 C．(CH3) 2 C=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH3 8．下列基团属于邻对位定位基的是（ D ）
A．-NO2 B．-COOH C．-COCl D．-NHCH3 9．下列环烷烃与HBr加成反应活性最强的是（ A ）
A．环丙烷 B．环丁烷 C．环戊烷 D．环己烷 10．下列化合物发生SN1反应速度最快的是（ C ）
A．氯乙烯 B．氯乙烷 C．3-氯-1-丙烯 D．2-氯丙烷
11．将下列烷烃按其沸点最高的（ D ）
(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D＞A＞B＞C
12．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：
(CH3)4C
13．下列自由基中最稳定的是（ C ）。 (A)
(CH3)2CHCH2CH2···(CH)CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 32 (B)
·CH2CHCH2CH3CH3 (D)
14．将下面化合物按其沸点最低的（ C ）
(A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A＞B＞D＞C
15．下列结构中最稳定的是（ C ）
(A)． (B)．
C(CH3)2
(C) ． ( D)．
C(CH3)2CHCH2CH3
CH3CH2CH
三、完成反应式写主产物：
1．
(CH3)2CCH21. O3(1)H2SO4(2)H2O(CH3)2CCH3OH
CHO2．
2. Zn, H2O
CHO
3． F3CCH=CH2＋HIF3CCH2CH2I
1
4．
Br2300℃
Br
Cl5．
＋Cl2＋H2OKMnO4OH（CH3）2C HO
OH
CHCH36．
OH
HBr过氧化物 ( (CH3)2CH=CHBrCH3 )
7．
8．
C2H5KMnO4H+O CH3C(CH2)3COOH
Lindlar-PdH（ ）H3C9． CH3C10．
CCH2CH3C=CHCH2CH3
+ HBrCH3CH2CH2CH2ClNaOH水溶液（ ）Br11．
（ ）CH-CHCHOHCH3222OHBrBr
OHO12．
+ 3Br2CH3KMnO4H+ ( )
COOHBr
13．
C(CH3)3 (
C(CH3)3 )
四、合成题：
1．由CH3CH==CH2 合成 CH2Br-CHOH-CH2Br
CH2=CHCH3 + Br2hrCH2＝CHCH2Br
MgCH2=CHCH3 HBr过氧化物 CH2BrCH2CH3CH2MgBrCH2CH3 CH2Br-CHOH-CH2Br 无水乙醚
Br2+NaOH +
CH2＝CHCH2Br+ CH2MgBrCH2CH32
CH2=CHCH2CH2CH2CH32．以2－溴丙烷为原料合成1-丙醇。
CH3CHCH3Br
C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH
五、简答题
1. 原子轨道沿着键轴方向以头碰头方向重叠，形成σ键。原子的p轨道电子云发生肩并肩侧面重叠，就形成了π键。如，3-丁二烯，苯等。π键通常伴随σ键出现。π键的重叠程度比σ键小，所以π键不如σ键稳定。
2. 马尔可夫尼科夫规则，不对称烯烃发生亲电加成反应，试剂中的氢原子等带正电部分，总是优先加到含氢较多的双键碳原子上。表象：氢找多氢；实质：正电找负电。例如丙烯与HBr反应，氢原子加到含情较多的双键碳原子上。
3. 与自身的镜像分子不能重合的分子，叫做手性分子。是否含有对称面或对称中心是分子手性的判断依据。含有对称面或对称中心的分子，能够与自身镜像重合，因此没有手性；不含对称面和对称中心的分子，不能与自身镜像重合，因此有手性，有旋光性，存在对映异构现象。
4. 芳烃亲电取代定位规则，芳烃中已有基团，对后续亲电取代反应的影响规律。第一类定位基为邻、对位定位基，如甲基、羟基等，一般为给电子基，致活基团，能够活化亲电取代反应；第二类定位基为间位定位基，硝基等，一般为吸电子基，致钝基团，能够钝化亲电取代反应。
六、鉴别题
1．区别烷烃烯烃炔烃芳烃 （KMnO4,Br2,Ag(NH3)2NO3） 2．区别伯仲叔醇 (Lucas试剂ZnCl/HCl) 3．区别一二三级卤烃 AgNO3（醇）
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