《有机总结?/p>
1
有机化学
一、烯?/p>
1
、卤化氢加成
?/p>
1
?/p>
CH
CH
2
R
HX
CH
CH
3
R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上?/p>
【机理?/p>
CH
2
C
H
3
CH
+
CH
3
C
H
3
X
+
CH
3
C
H
3
X
+
H
+
CH
2
+
C
H
3
X
+
C
H
3
X
?
?
?
?
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成?/p>
稳定的碳正离?/p>
中间体?/p>
【注】碳正离子的重排
?/p>
2
?/p>
CH
CH
2
R
CH
2
CH
2
R
Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理?/p>
?/p>
由基机理(略?/p>
【注】过氧化物效应仅限于
HBr
、对
HCl
?/p>
HI
无效?/p>
【本质】不对称烯烃加成时生?/p>
稳定的自由基
中间体?/p>
【例?/p>
CH
2
C
H
3
HBr
Br
H
+
CH
CH
2
Br
C
H
3
CH
+
CH
3
C
H
3
HBr
Br
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
Br
CH
3
C
H
3
2
、硼氢化
?/p>
氧化
CH
CH
2
R
CH
2
CH
2
R
OH
1)B
2
H
6
2)H
2
O
2
/OH
-
【特点?/p>
不对称烯烃经硼氢?/p>
?/p>
氧化得一
反马氏加?/p>
的醇?/p>
加成?/p>
顺式
的,
并且?/p>
重排
?/p>
【机理?/p>