











一、重要的物理性质
1
.有机物的溶解?/p>
?/p>
1

)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等?/p>


?/p>

2
)易溶于水的有:低级?/p>
[
一般指
N(C
)
?/p>
4]
醇?/p>
(醚?/p>
、醛?/p>
(酮?/p>
、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖?/p>
(它们都能与水形成氢键)
?/p>
二、重要的反应
1
.能使溴水(
Br
2
/H
2
O
)褪色的物质
?/p>
1
)有机物?/p>
通过加成反应使之褪色:含?/p>
、?/p>
C
?/p>
C
—的不饱和化合物
?/p>
通过取代反应使之褪色:酚?/p>
注意?/p>
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③
通过氧化反应使之褪色:含?/p>
?/p>
CHO
(醛基)的有机物
(有水参加反应)
注意?/p>
纯净的只含有
?/p>
CHO
(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪?/p>
?/p>
通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱
和卤代烃、饱和酯
?/p>
2
)无机物?/p>
通过与碱发生歧化反应
3
Br
2
+ 6OH
-
== 5Br
-
+
BrO
3
-
+
3H
2
O
?/p>
Br
2
+ 2OH
-
== Br
-
+
BrO
-
+
H
2
O
?/p>
与还原性物质发生氧化还原反应,?/p>
H
2
S
?/p>
S
2-
?/p>
SO
2
?/p>
SO
3
2
-
?/p>
I
-
?/p>
Fe
2+
2
.能使酸性高锰酸钾溶?/p>
KMnO4/H+
褪色的物?/p>
1
)有机物:含?/p>
、?/p>
C≡C
—、?/p>
OH
(较慢)
、?/p>
CHO
的物?/p>
苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(?/p>
苯不反应
?/p>
2
)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,?/p>
H
2
S
?/p>
S
2-
?/p>
SO
2
?/p>
SO
3
2
-
?/p>
Br
-
?/p>
I
-
?/p>
Fe
2+
3
.与
Na
反应的有机物:含有?/p>
OH
、?/p>
COOH
的有机物
?/p>
NaOH
反应的有机物:常温下,易?/p>
?/p>
COOH
的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
?/p>
Na
2
CO
3
反应的有机物:含有?/p>
COOH
的有机物反应生成羧酸钠,并放?/p>
CO
2
气体?/p>
?/p>
NaHCO
3
反应的有机物:含有?/p>
COOH
的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的
CO
2
气体?/p>
4
.既能与强酸,又能与强碱反应的物?/p>
?/p>
1
)氨基酸,如甘氨酸等
H
2
NCH
2
COOH + HCl ?nbsp;HOOCCH
2
NH
3
Cl
H
2
NCH
2
COOH + NaOH
?/p>
H
2
NCH
2
COONa + H
2
O
?/p>
2
)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的?/p>
COOH
和呈碱性的?/p>
NH
2
,故蛋白质仍能与碱和酸反应?/p>
5
.银镜反应的有机?/p>
?/p>
1
)发生银镜反应的有机物:含有?/p>
CHO
的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
?/p>
2
)银氨溶?/p>
[Ag(NH
3
)
2
OH]
(多伦试剂)的配制:
向一定量
2%
?/p>
AgNO
3
溶液中逐滴加入
2%
的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失?/p>
?/p>
3
)反应条件:
碱性、水浴加?/p>
......?/p>
酸性条件下,则?/p>
Ag(NH
3
)
2
+
+ OH
-
+ 3H
+
== Ag
+
+ 2NH
4
+
+ H
2
O
而被破坏?/p>
?/p>
4
)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
?/p>
5
)有关反应方程式?/p>
AgNO
3
+ NH
3
·
H
2
O ==
AgOH?/p>
+ NH
4
NO
3
AgOH + 2NH
3
·
H
2
O == Ag(NH
3
)
2
OH + 2H
2
O
银镜反应的一般通式?/p>
RCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH
2 A
g
?/p>
+ RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O
【记忆诀窍?/p>
?/p>
1
—水(盐?/p>
?/p>
2
—银?/p>
3
—氨
甲醛(相当于两个醛基?/p>
?/p>
HCHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
4Ag? (NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
乙二醛:
OHC-CHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
4Ag? (NH
4
)
2
C
2
O
4
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
甲酸?/p>
HCOOH + 2 Ag(NH
3
)
2
OH
2 A
g
?/p>
+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
3
+ H
2
O
葡萄糖:
(过量)
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO +2Ag(NH
3
)
2
OH
2A
g
?/p>
+CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
4
+3NH
3
+ H
2
O
?/p>
6
)定量关系:
?/p>
CHO
?/p>
2Ag(NH)
2
OH
?/p>
2 Ag
HCHO
?/p>
4Ag(NH)
2
OH
?/p>
4 Ag
6
.与新制
Cu(OH)2
悬浊液(斐林试剂)的反应
?/p>
1
)有机物:羧酸(中和?/p>
、甲酸(先中和,?/p>
NaOH
仍过量,后氧化)
、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖?/p>
、甘油等多羟基化合物?/p>
?/p>
2
)斐林试剂的配制:向一定量
10%
?/p>
NaOH
溶液中,滴加几滴
2%
?/p>
CuSO
4
溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂?/p>
?/p>
?/p>
3
)反应条件:
碱过量、加热煮?/p>
........
?/p>
4
)实验现象:
?/p>
若有机物只有官能团醛基(?/p>
CHO
?/p>
,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成?/p>
?/p>
若有机物为多羟基
醛(如葡萄糖?/p>
,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成?/p>
?/p>
5
)有关反应方程式?/p>
2NaOH + CuSO
4
== Cu(OH)
2
?/p>
+ Na
2
SO
4
RCHO + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu
2
O?/p>
+ 2H
2
O
HCHO + 4Cu(OH)
2
CO
2
+ 2Cu
2
O?/p>
+ 5H
2
O
OHC-CHO + 4Cu(OH)
2
HOOC-COOH + 2Cu
2
O?/p>
+ 4H
2
O
HCOOH + 2Cu(OH)
2
CO
2
+ Cu
2
O?/p>
+ 3H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + Cu
2
O?/p>
+ 2H
2
O
?/p>
6
)定量关系:
?/p>
COOH
~?/p>
Cu(OH)
2
~?/p>
Cu
2+
(酸使不溶性的碱溶解)
?/p>
CHO
?/p>
2Cu(OH)
2
?/p>
Cu
2
O
HCHO
?/p>
4Cu(OH)
2
?/p>
2Cu
2
O
7
.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外?/p>
、肽类(包括蛋白质)
?/p>
HX + NaOH == NaX + H
2
O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H
2
O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
?/p>
8
.能?/p>
FeCl
3
溶液发生显色反应的是:酚类化合物?/p>
9
.能?/p>
I
2
发生显色反应的是:淀粉?/p>
10
.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质?/p>
三、各类烃的代表物的结构、特?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
苯及同系?/p>
?/p>
?/p>
C
n
H
2n+2
(n
?/p>
1)
C
n
H
2n
(n
?/p>
2)
C
n
H
2n-2
(n
?/p>
2)
C
n
H
2n-6
(n
?/p>
6)