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有机合成题的一般解题方?/p>
(
一
)
有机物合成的基础知识
1
.有机合成中官能团的引入和消?/p>
(1)
在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子
a.
烯烃、炔烃的加成反应
b.
取代反应
②引入羟?/p>
a.
加成反应
(
烯加水、醛酮加?/p>
)
b.
水解反应
酯的水解
③引入双?/p>
a.
加成反应
(
炔烃的加?/p>
)
b.
消去反应
(
卤代烃、醇的消?/p>
)
④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基?/p>
(2)
从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去?/p>
OH
③经加成或氧化反应消除-
CHO
④经水解反应消去酯基?/p>
⑤经过水解、消去反应消去-
X
2
.有机合成中碳链的增?/p>
(1)
增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚?/p>
(
如乙烯→聚乙?/p>
)
、不饱和烃与
HCN
的加成后?/p>
解等。②酯化反应
(
如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等
)
。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,
此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等?/p>
(2)
缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解
(
石油的裂化、裂?/p>
)
。②某些烃的氧化
(
如苯的同
系物、烯烃等
)
。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应
3.
有机合成中官能团的保?/p>
在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不?/p>
达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原?/p>
(
?/p>
考指?/p>
P
125
?/p>
6)
例如为防止一
OH
被氧化可先将其酯化,为保?/p>
C
?/p>
C
不受氧化可先将其?/p>
HBr
加成或与水加成,在含
?/p>
C
?/p>
C
和-
CHO
的化合物中欲用溴水检?/p>
C
?/p>
C
,应先将?/p>
CHO
用弱氧化?/p>
(
银氨溶液、新?/p>
Cu(OH)
2
氧化
)
等?/p>
(
?/p>
)
有机物合成的途径
(1)
一元合成路线:
RCH
?/p>
CH
2
→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→?/p>
(2)
二元合成路线?/p>
RCH
?/p>
CH
2
→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯
(
链酯、环酯、聚?/p>
)
?/p>
(3)
芳香族化合物合成路线?/p>
?/p>
?/p>
?/p>
→酯
?/p>
CH
3
?/p>
CH
2
Cl
?/p>
CH
2
OH
?/p>
COOH