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实验二十一

 

甲基橙的制备

 

Experiment 21 Preparation of methyl orange 

 

[

实验目的

] 

1

、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理?/p>

 

2

、掌握甲基橙的制备方法?/p>

 

[

实验内容

]  

一、实验原?/p>

 

1

、重氮化反应

 

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐的反应称为重氮化反?/p>

?/p>

diazotization

?/p>

。由于芳香族伯胺在结构上的差异,重氮化方法也不尽相同?/p>

 

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺,其无机酸盐稳定又溶于水,一般采用顺重氮法,

即先?/p>

1mol

胺溶?/p>

2.5-3 mol 

的无机酸,于

0-5

?/p>

加入亚硝酸钠?/p>

 

含有吸电子基?/p>

-SO3H

?/p>

-COOH

)的芳胺,由于本身形成内盐而难溶于无机酸,较难重氮

化,一般采用逆重氮化法,即先溶于碳酸钠溶液,再加入亚硝酸钠,最后加酸。本次实验,

甲基橙的制备即采用该方法?/p>

 

含有一?/p>

-NO2

?/p>

-Cl

等吸电子的芳胺,由于碱性弱,难成无机盐,且铵盐难溶于水,易

水解?/p>

生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物

?/p>

-ArN

?/p>

N

?/p>

NHAr

?/p>

?/p>

因此多采

用先将胺溶于热的盐酸,冷却后再重氮化?/p>

 

2

、偶合反?/p>

 

在弱碱或弱酸性条件下,重氮盐和酚、芳胺类化合物作用,生成偶氮基(?/p>

N=N-

)将?/p>

分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应(

coupling reaction

偶合反应?/p>

?/p>

 

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应,

偶氮基为弱的亲电基,

它只能与芳环上具

有较大电子云密度的酚类?/p>

芳胺类化合物反应?/p>

由于空间位阻的影响,

反应一般在对位发生?/p>

若对位已经有取代基,则偶联反应发生在邻位?/p>

 

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行?/p>

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进

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实验二十一

 

甲基橙的制备

 

Experiment 21 Preparation of methyl orange 

 

[

实验目的

] 

1

、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理?/p>

 

2

、掌握甲基橙的制备方法?/p>

 

[

实验内容

]  

一、实验原?/p>

 

1

、重氮化反应

 

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐的反应称为重氮化反?/p>

?/p>

diazotization

?/p>

。由于芳香族伯胺在结构上的差异,重氮化方法也不尽相同?/p>

 

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺,其无机酸盐稳定又溶于水,一般采用顺重氮法,

即先?/p>

1mol

胺溶?/p>

2.5-3 mol 

的无机酸,于

0-5

?/p>

加入亚硝酸钠?/p>

 

含有吸电子基?/p>

-SO3H

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-COOH

)的芳胺,由于本身形成内盐而难溶于无机酸,较难重氮

化,一般采用逆重氮化法,即先溶于碳酸钠溶液,再加入亚硝酸钠,最后加酸。本次实验,

甲基橙的制备即采用该方法?/p>

 

含有一?/p>

-NO2

?/p>

-Cl

等吸电子的芳胺,由于碱性弱,难成无机盐,且铵盐难溶于水,易

水解?/p>

生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物

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-ArN

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因此多采

用先将胺溶于热的盐酸,冷却后再重氮化?/p>

 

2

、偶合反?/p>

 

在弱碱或弱酸性条件下,重氮盐和酚、芳胺类化合物作用,生成偶氮基(?/p>

N=N-

)将?/p>

分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应(

coupling reaction

偶合反应?/p>

?/p>

 

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应,

偶氮基为弱的亲电基,

它只能与芳环上具

有较大电子云密度的酚类?/p>

芳胺类化合物反应?/p>

由于空间位阻的影响,

反应一般在对位发生?/p>

若对位已经有取代基,则偶联反应发生在邻位?/p>

 

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行?/p>

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进

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甲基橙的制备

 

Experiment 21 Preparation of methyl orange 

 

[

实验目的

] 

1

、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理?/p>

 

2

、掌握甲基橙的制备方法?/p>

 

[

实验内容

]  

一、实验原?/p>

 

1

、重氮化反应

 

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐的反应称为重氮化反?/p>

?/p>

diazotization

?/p>

。由于芳香族伯胺在结构上的差异,重氮化方法也不尽相同?/p>

 

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺,其无机酸盐稳定又溶于水,一般采用顺重氮法,

即先?/p>

1mol

胺溶?/p>

2.5-3 mol 

的无机酸,于

0-5

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加入亚硝酸钠?/p>

 

含有吸电子基?/p>

-SO3H

?/p>

-COOH

)的芳胺,由于本身形成内盐而难溶于无机酸,较难重氮

化,一般采用逆重氮化法,即先溶于碳酸钠溶液,再加入亚硝酸钠,最后加酸。本次实验,

甲基橙的制备即采用该方法?/p>

 

含有一?/p>

-NO2

?/p>

-Cl

等吸电子的芳胺,由于碱性弱,难成无机盐,且铵盐难溶于水,易

水解?/p>

生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物

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N

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因此多采

用先将胺溶于热的盐酸,冷却后再重氮化?/p>

 

2

、偶合反?/p>

 

在弱碱或弱酸性条件下,重氮盐和酚、芳胺类化合物作用,生成偶氮基(?/p>

N=N-

)将?/p>

分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应(

coupling reaction

偶合反应?/p>

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偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应,

偶氮基为弱的亲电基,

它只能与芳环上具

有较大电子云密度的酚类?/p>

芳胺类化合物反应?/p>

由于空间位阻的影响,

反应一般在对位发生?/p>

若对位已经有取代基,则偶联反应发生在邻位?/p>

 

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而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进

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实验二十一 甲基橙的制备 - 百度文库
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甲基橙的制备

 

Experiment 21 Preparation of methyl orange 

 

[

实验目的

] 

1

、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理?/p>

 

2

、掌握甲基橙的制备方法?/p>

 

[

实验内容

]  

一、实验原?/p>

 

1

、重氮化反应

 

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐的反应称为重氮化反?/p>

?/p>

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?/p>

。由于芳香族伯胺在结构上的差异,重氮化方法也不尽相同?/p>

 

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺,其无机酸盐稳定又溶于水,一般采用顺重氮法,

即先?/p>

1mol

胺溶?/p>

2.5-3 mol 

的无机酸,于

0-5

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加入亚硝酸钠?/p>

 

含有吸电子基?/p>

-SO3H

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-COOH

)的芳胺,由于本身形成内盐而难溶于无机酸,较难重氮

化,一般采用逆重氮化法,即先溶于碳酸钠溶液,再加入亚硝酸钠,最后加酸。本次实验,

甲基橙的制备即采用该方法?/p>

 

含有一?/p>

-NO2

?/p>

-Cl

等吸电子的芳胺,由于碱性弱,难成无机盐,且铵盐难溶于水,易

水解?/p>

生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物

?/p>

-ArN

?/p>

N

?/p>

NHAr

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?/p>

因此多采

用先将胺溶于热的盐酸,冷却后再重氮化?/p>

 

2

、偶合反?/p>

 

在弱碱或弱酸性条件下,重氮盐和酚、芳胺类化合物作用,生成偶氮基(?/p>

N=N-

)将?/p>

分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应(

coupling reaction

偶合反应?/p>

?/p>

 

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应,

偶氮基为弱的亲电基,

它只能与芳环上具

有较大电子云密度的酚类?/p>

芳胺类化合物反应?/p>

由于空间位阻的影响,

反应一般在对位发生?/p>

若对位已经有取代基,则偶联反应发生在邻位?/p>

 

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行?/p>

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进



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