龙源期刊ç½?/p>
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羟基查尔酮的合成研究
作者:王雅ç�?/p>
芮清æ¸?/p>
来源:《江苏理工学院学报ã€?/p>
2014
年第
02
�/p>
ï¼?/p>
1.
江苏理工学院
化学与环境工程学院,江苏常州
213001;2.
南京工业大学,江苏南äº?/p>
210032
ï¼?/p>
摘要:以苯酚和乙酸酐为原料,经酚酯化反应ã€?/p>
Fries
重排反应、羟醛缩合来合成
4�/p>
-
羟基
查尔酮。对反应的主要因素进行了研究,结果表明:酚酯化反应的温度应控制在
125
ï½?/p>
130
℃,乙酸酐和苯酚的摩尔比ä¸?/p>
025
�/p>
021
、反应时间为
25 h
,产率为
86 %;Fries
重排反应çš?/p>
温度应控制在
25
ï½?/p>
30
℃,乙酸苯酯和催化剂无水三氯化铝摩尔比为
015
�/p>
018
、反应时间为
24
h
,产率为
21 %;
羟醛缩合的反应温度为室温,在稀碱的醇溶液中ï¼?/p>
014 g/mL
)进行,反应时间
�/p>
12 h
,产çŽ?/p>
68 %
�/p>
关键词:乙酸苯酯
;
酯化
;4-
羟基苯乙é…?/p>
;Fries
重排
;4�/p>
-
羟基查尔é…?/p>
;
羟醛缩合
中图分类号:
O623.56
文献标识码:
A
文章编号ï¼?/p>
2095-7394
ï¼?/p>
2014
ï¼?/p>
02-0018-07
0
引言
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物,化学结构为
1
ï¼?/p>
3-
二苯基丙çƒ?/p>
酮,以它为母体的天然化合物广泛存在于甘草、红花等植物中,是合成黄酮类化合物的重要ä¸?/p>
间体,它也可用于香料和药物的合成
[1]
。查尔酮分子结构具有较大的柔性,能与不同的受ä½?/p>
结合,因此具有广泛的生物活æ€?/p>
[2]
。据有关文献报道,许多查尔酮化合物具有抗蛲虫
[3]
、抗
过敏
[4]
、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活æ€?/p>
[5-6]
。近
年来,还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好,且具有不对称的结构,所以是
优越的有机非线性光学材料,可以作为光储存、光计算、激光波长转换材æ–?/p>
[7]
。此外,查尔
酮还可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料ç?/p>
[8]
。反应如下:
1
实验合成
1.1
实验试剂与仪å™?/p>
苯酚、浓硫酸、乙酸酐无水三氯化铝、硝基苯、苯甲醛均为化学çº?/p>
;
红外光谱ä»?/p>
ï¼?/p>
sepectrum100
系列),
KBr
压片
;
数字阿贝折射仪(
WAY-2S
)�/p>
1.2
乙酸苯酯的合æˆ?/p>
在干燥的装有回流冷凝装置的两口烧瓶中(一口插入温度计),依次加入一定量的苯酚和
乙酸酐,å°?/p>