有机化合物光谱分析法教案
课程名称 授课对象 有机化合物光谱分析法 指定选修该课程的 药学和制药工程专业学生 授课方式 授课时数 制定日期 理论课 30学时 第一次课授课内容 （2学时） 第二次课授课内容 （2学时） 前言 光谱法的发展及其应用 1. 四大光谱的介绍（紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振和质谱）；四大光谱的发展历史。 2. 有机化合物光谱分析法课程介绍。有机化合物光谱分析法课程是研究四大光谱应用于有机化合物结构确定及有关知识的科学。它既是基础理论课，又是应用基础课。 3. 通过学习本课程，使学生能正确掌握四大光谱进行结构确定的原理及利用其综合解析有机化合物结构的方法，了解光谱学发展的最新动态和技术。主要讲述内容包括本课程的学习目的、学习内容、研究对象、学习要点、学习方法、课程安排、考核、教材、参考书和教师等介绍。 4. 翻译英文原版教材的前言。 第一章 紫外可见光谱（UV-Vis）-（I） 1. 紫外可见光谱的引论：紫外可见光谱的产生-电子能级跃迁。 2. 电子跃迁的条件，公式表示。 3. 光的吸收定律（Lambert-Beer）和选择定则（Selection rules）：计算公式和应用条件。 4. 发色团的定义，类型，紫外可见光谱研究的发色团-含共轭双健，发色团的查找（波长范围，吸收带的强度）。 5. 溶剂的选择和溶剂的极性对波长的影响，红移，兰移的概念。 第一章 紫外可见光谱（UV-Vis）-（II）几种重要的发色团 1. 共轭二烯类，Woodward定则预测最大吸收波长和应用实例。 2. α,β不饱和酮类和醛类的π→π跃迁, Woodward-Fieser-Scott定则预测最大吸收波长、应用实例及相关溶剂校正。 3. 取代苯的吸收。最大吸收波长预测和应用实例。 4. 紫外光谱的应用：根据紫外光谱吸收峰的位置(λmax)和吸收强度(ε)推断发色团的种类和共轭体系的长短 第二章 红外光谱（IR） 第三次课授课内容 （2学时） 1. 红外光谱的引论：红外光谱的产生-分子振动-转动能级跃迁。 2. 红外光谱的选律（Selection rules），判别定则。红外光谱的几种振动形式(伸缩振动、弯曲振动等)。红外光谱的指纹区及鉴定。 3. 拉曼光谱：拉曼效应，红外活性，拉曼活性，红外光谱和拉曼光谱的关系。 4. 付立叶变换红外光谱：付立叶级数和变换，仪器介绍，原理和特点。 1
第三章 核磁共振（NMR）-（I） 第四次课授课内容 （2学时） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 核磁共振引论：核磁共振的产生-核自旋能级跃迁。 核的Zeeman能级，公式表示。 Boltzmann分布，公式表示。 核的进动与进动频率，公式表示。 弛豫过程。 核磁共振的灵敏度。一、提高磁场强度，二、连续波核磁共振仪转换为付立叶变换核磁共振仪 第五次课授课内容 （2学时） 第二章 核磁共振（NMR）- (II) 1. 化学位移。屏蔽效应，核磁共振的条件，化学位移的公式表示法。 2. NMR 信号的强度和积分。对于1H NMR谱:信号强度与分子中对应的核磁数目成正比，1C NMR谱:无此关系 3. 影响化学位移的因素：分子内因素（诱导效应、化学键的磁各向异性） 4. 影响化学位移的因素：分子间因素（氢键、温度、溶剂等）。 第三章 核磁共振（NMR）- (III) 1. 自旋—自旋偶合，自旋—自旋分裂的定义，偶合常数的表示方法。 2. 13C-D 自旋—自旋偶合 3. 13C- 1H 自旋—自旋偶合：峰的裂分数服从n+1律，信号强度比为二项式展开 (a+b)n 系数比 4. 13C NMR谱宽带质子去偶技术和偏共振去偶技术。 5. 图谱解析实例。 第三章 核磁共振（NMR）- (Ⅳ) 1H- 1H 一级偶合：峰的裂分数服从n+1律，信号强度比为二项式展开 1． (a+b)n 系数比。图谱解析实例。 3． 裂分模式，图谱解析实例。裂分模式，图谱解析实例。 第三章 核磁共振（NMR）- (Ⅴ) 1． H-1H 偶合常数的大小及影响因素。邻偶的影响因素：二面角、电负性、角张力、键长。图谱解析实例说明。 3． 偕偶的影响因素：相邻π键、电负性、角张力。图谱解析实例说明。 4． 远程偶合的类型，图谱解析实例说明。 第三章 核磁共振（NMR）- (Ⅵ) 1. 对核磁共振谱的改进，利用位移试剂和改变磁场强度提高核磁的分辨率。 2. 用自旋去偶的方法来查找偶合关系：简单自旋去偶，差别去偶 3. 奥氏核效应（NOE）定义，奥氏核效应与核间距离成反比。 4. 奥氏核效应差光谱。图谱解析实例说明。 5. 多脉冲实验-脉冲序列 6. 无畸变极化转移增强技术（DEPT），不同类型的碳原子在DEPT谱中的说明，图谱解析实例说明。 第六次课授课内容 （2学时） 第七次课授课内容 （2学时） 第八次课授课内容 （2学时） 第九次课授课内容 （2学时） 2
第三章 核磁共振（NMR）- (Ⅶ) 1 2 3 4 第十次课授课内容 （2学时） 5 6 二维谱的定义、绘制、分类。 1H-1H 相关谱（H-HCOSY）：互相偶合的两个（组）H 核在图谱上出现相关峰，总相关谱（TOCSY）：图谱解析实例说明。 奥氏核效应相关谱（NOESY）:两轴均为氢核的化学位移，空间距离较近，并1H-13C 二维相关谱（异核多量子相关谱 HMQC）：图谱的一侧设定为1H的化远程1H-13C二维相关谱 (HMBC)：图谱一侧设定为1H的化学位移，而另一图谱解析实例说明。 有NOE相关的两种（组）氢核在图谱上出现相关峰。解析实例说明。 学位移，而另一侧设定为13C的化学位移，所得二维谱。解析实例说明。 侧设定为13C的化学位移，测定 1H-13C间隔 2 键以上的偶合所得二维谱。解析实例说明。 7 13C-13C连接的鉴定（2D-INADEQUATE）：横轴为 13C化学位移,纵轴为双量子相干频率，相互偶合的两个碳原子作为一对双峰排列在同一水平线上。解析实例说明。 第四章 质谱（MS）-(I) 1 质谱引论：质谱的原理与作用，质谱仪的组成及功能 第十一次课2 离子的形成：对于挥发性物质-电子轰击法（EI）、化学电离法(CI)，对授课内容 于非挥发性物质-场解析(FD)、激光解析(LD)、快原子轰击法(FAB)、大（2学时） 气压电离法等(API)。 3 离子的分析：不同类型的质量分析器（扇形磁场仪，高分辨质谱仪等）。 第十二次课第四章 质谱（MS）-(II) 授课内容 1 利用同位素峰强比计算化合物分子式，计算公式。应用实例。 （2学时） 2 应用Lederberg表推导化合物分子式，计算公式。应用实例。 3 碎片的动能学：亚稳离子能确切地把两个质谱峰联系在一起，可以确证断裂方式；活化能与反应的倾向性-活化能越小，反应越容易进行。 第四章 质谱（MS）(Ⅲ) 第十三次课授课内容 （2学时） 1 质谱的碎裂机制：奇电子离子（EE+）、偶电子离子(OE+),质谱的碎裂反应遵循的一般规律。 2 一些最基本的质谱的碎裂机制：α裂解、I过程、γH重排等。 3 图谱实例解释离子碎片的碎裂机制。 质谱图解析的方法和步骤。 第五章 结构确定练习 1 综合光谱解析的一般步骤：确定分子式，计算环加双键数，利用紫外、红外、核磁共振、质谱确定官能团，残余结构，找出可能的结构式。 2 四谱法在解析中的综合，应用实例。 第五章 结构确定练习 四谱法在解析中的综合，应用实例。 第十四次课授课内容 （2学时） 第十五次课授课内容 （2学时）
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