有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案

引 言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。

第一章 绪论

1-1解:

(1)C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化;C3杂化类型不变。 (2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

(3)C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化;C3杂化类型不变。 1-2解:

(1) Lewis 酸 H+ , R+ ,R-C+=O,Br+ , AlCl3, BF3, Li + 这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis酸。

(2)Lewis 碱 x, RO, HS, NH2, RNH2, ROH, RSH

这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis碱。

1-3解:

硫原子个数 n=1-4解:

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N原子上H越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:

CH3NH2 >(CH3)2NH >(CH3)3N

1-5解:

5734?3.4%?6.08

32..07327?51.427?4.327?12.8%?14nH??14nN??3,,

12.01.014.0327?9.827?14.727?7.0%nS??1, nO??3, nNa??1

32.016.023.0nC?,

甲基橙的实验试:C14H14N3SO3Na 1-6解: CO2:5.7mg H2O:2.9mg

第二章 有机化合物的分类和命名

2-1解:

(1) 碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构 (4)互变异构 2-2解:

(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 (3)1-丁烯-3-炔 (4)2-甲基-3-氯丁烷 (5)2-丁胺 (6)1-丙胺 (7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯 (8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 (9)2,5-二甲基-2,4-己二烯 (10)甲苯 (11)硝基苯 (12)苯甲醛 (13)1-硝基-3-溴甲苯 (14)苯甲酰胺 (15)2-氨基-4-溴甲苯 (16)2,2,4-三甲基-1-戊醇

(17)5-甲基-2-己醇 (18)乙醚 (19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 (23)2,4-戊二酮 (24)邻苯二甲酸酐 (25)苯乙酸甲酯 (26)N,N-二甲基苯甲酰胺 (27)3-甲基吡咯 (28)2-乙基噻吩 (29)α-呋喃甲酸 (30)4-甲基-吡喃 (31)4-乙基-吡喃 (32)硬脂酸 (33)反-1,3-二氯环己烷 (34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 (35)顺-1,2-二甲基环丙烷 2-3解:

H3C (1)

HCCH3CH3CCHCH3 (2)

H3CHCCH3C2H5CH2CH2CH2CH3CH3CH3

H3C (3)

HCCH3C2H5CHCH2CH2CH3CCCH3H2 (4)

H3CHC2H5H

C2H5H2C (5)

CCH2CH2CH3 (6)

C2H5HH3CCH3CH3CH3

H (7)

HH (8)

C2H5 (9)

C2H5 (10)

CH3NO2 (11)

NO2H3C (12)

CCH

(13)

CH3CHO (15)

BrCH3 (17)

OH SO3HHO (19)

NO2 O (21) H3CCHO (23)

HH COOHHO (14)

Br

H3CCH2OH (16)

BrOHBr(18)

OO (20)

OO(22)

CH3H3CCCHO(24)

CH3

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