第一章 绪论 第二章 立体化学
1、费歇尔投影式书写原则
连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。 2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系） 3、R/S构型标记法 第四章 烷烃和环烷烃 一、烷烃
1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写） 2、化学性质 ①稳定性
②卤代反应（自由基的反应） 链引发——链增长——链终止 二、环烷烃
1、化学性质 取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间）
2、构象 环己烷的构象：椅式和船式（书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象） 第五章 烯烃和炔烃 一、烯烃
1、顺反异构及其命名 2、化学性质 ①亲电加成反应
（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制 烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物
（2）与卤化氢的加成 反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规则） 正碳离子的稳定性 诱导效应
（3）与硫酸加成 _______________________________________________________________ 生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇 稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成 不对称加成也遵循马氏规则
（4）与水加成 在酸催化下（如磷酸或硫酸） 与水加成生成醇
②催化加氢 常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂 主要生成顺式加成产物 取代基增多空间位阻增大越不利于加成 ③自由基加成反应
（1）过氧化物存在下加溴化氢 只有溴化氢 反马氏规则 （2）烯烃的自由基聚合反应 ④氧化反应
（1）高锰酸钾氧化 酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀） （2）臭氧氧化 最终生成醛或酮以及过氧化氢
（3）环氧化反应 烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物
二、共轭烯烃 1、共轭效应
2、性质何时1,2加成、何时1，4加成 三、炔烃 1、化学性质
①酸性 与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
②加成反应
（1）催化加氢（若催化剂为Lindlar Pd，反应产物为顺式烯烃 ） （2）与卤素加成
（3）与卤化氢加成（马氏规则）
（4）与水加成（在汞盐如硫酸汞催化下，稀硫酸溶液中能反应）
注：双键与三键同时存在时，若发生亲电加成则先与双键反应；否则先与三键反应 ③氧化反应 与高锰酸钾反应 第六章 芳香烃 1、化学性质 ①亲电取代反应
（1）苯的亲电反应取代机制
（2）卤代反应（在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下） （3）硝化反应（混酸）
（4）磺化反应（发烟硫酸/与浓硫酸共热）
磺化反应引进磺酸基可增强水溶性 （5）烷基化和酰基化反应（博-克反应）
在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下，苯与卤代烷反应生成烷基苯，与酰卤反应生成酰基苯
在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。3个碳以上的直链烷基形成的伯正碳离子易重排成仲或叔正碳离子，因此发生碳链异构化作用。
酰基化常用来制备芳香酮
注：Ⅰ、酰基碳正离子（不发生重排）酰化反应不发生烷基异构化
Ⅱ、硝基苯不能进行酰基化和烷基化反应 ②烷基苯侧链的反应 （1）烷基苯的侧链氧化反应
烷基不论长短最终产物均为苯甲酸；若与苯环直接相连的α-碳原子上无氢原子是侧链不被氧化
（2）烷基苯的侧链卤代反应（自由基反应） 光照或加热条件下，卤素原子主要取代α-氢原子 2、苯环亲电取代的定位效应 ①第一类定位基（邻对位定位基）
②第二类定位基（间位定位基）
③二取代苯亲电取代的定位规律 （1）两种定位基定位作用一致
（2）两种定位基定位作用不一致时，邻对位定位基的作用超过间位定位基，强致活集团的作用超过弱致活基团的作用；新取代基进入苯环的位置主要决定于定位作用较强者 3、稠环芳香烃
如何编号；萘分子中α位上的电子云密度较高，亲电取代反应多发生于此；萘比苯易发生加成反应 4、芳香性判断
休克尔规则：成环的化合物具有平面的共轭体系，且π电子数为4n+2（n从0开始） 第七章 卤代烃 1、化学性质
①卤代烷的亲核取代反应（以SN表示） （1）SN1机制
水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度，即决定反应速率的反应是单分子反应 反应的活性中间体为正碳离子 能量曲线