（2）硝化反应
苯酚与稀硝酸反应可生邻硝基苯酚和对硝基苯酚（通过水蒸气蒸馏可分离）【若选择低极性溶剂低温下主要生成对硝基苯酚】 （3）磺化反应
苯酚与硫酸反应在较低温度时主要生成邻羟基苯磺酸，在较高温度时主要生成对羟基苯磺酸；【若采用发烟硫酸则生成苯酚-2，4,6三磺酸
③与三氯化铁的显色反应
具有烯醇结构的化合物都可与三氯化铁发生呈色反应 ④氧化反应
用重铬酸钾和硫酸做氧化剂，苯酚可被氧化为对苯醌 第九章 醚 一、醚
①醚的质子化：羊盐的形成
醚接受质子的能力很强必须与浓硫酸才能生成羊盐，因此醚能溶于浓硫酸和浓盐酸等强酸中。羊盐不稳定，遇水立即分解，恢复成原来的醚【利用此特性可以区别醚与烷烃或卤代烃】
②醚键的断裂（亲核取代反应）：
加热可使醚和氢碘酸所生成的羊盐发生C--O键的断裂，生成卤代烃和醇，生成的醇还能进一步与过量的氢碘酸反应生成碘代烃【高温下浓氢溴酸和盐酸也可发生上述反应】
注：烷基的结构决定了反应机制，通常伯烷基醚易按SN2机制进行，叔烷基醚易按SN1机制进行；【混合醚发生此反应时，一般是较小烃基先生成卤代烷；芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成酚和碘代烷；氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂】
③过氧化物的生成
一般的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾不能氧化醚，但含有α-氢原子的醚在空气中久置或光照，则缓慢发生氧化反应，生成不易挥发的过氧化物 二、环醚 开环反应 ①酸催化开环反应
倾向于按SN1机制进行。因此对于非对称取代的环氧化合物，在酸催化下发生开环反应时，亲核试剂优先进攻取代基较多的环氧碳原子
②碱性条件下的开环反应
SN2反应；亲核试剂进攻位阻较小的环氧碳原子，因此对于非对称取代的环氧化合物，亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子
第十章 醛和酮 ①亲核加成反应
（1）与氢氰酸加成【通常需碱催化】【与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用】生成氰醇也称α-羟基腈
HCN与芳香酮反应困难；CN-浓度是决定反应速率的重要因素
（2）与醇及水加成
【在无水酸（通常是干燥氯化氢）存在下】生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应脱水生成缩醛
与醛相比，酮与醇反应生成缩醛的反应较困难；但酮易与乙二醇作用生成具有五元环状结构的缩酮
【缩醛与缩酮均对碱、氧化剂、还原剂稳定，对酸敏感，遇稀酸则分解成原来的醛（或酮）和醇————保护醛基】
（3）与格式试剂加成【不可逆】 所得的加成物经水解生成醇
【与甲醛反应制伯醇；与其他醛反应制仲醇；与酮反应制叔醇】 （4）与氨衍生物【羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等】加成
先加成后脱水，发生缩合反应生成含有>C=N--结构的N---取代亚胺【经酸水解得到原来的醛或酮】 通式：
【鉴别羰基化合物】