高中化学竞赛辅导练习参考答案和解析

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第三章 有机化学

一.

二.本题涉及烯、炔、酮、醇、醛等类有机化合物的重要性质.首先从1,l-二溴丙烷的消除反应可知A为丙快,或根据E O3氧化、还原水解生成甲醛和乙醛判断E为丙烯,进而推断其它物质的结构。

三.据题意,A、A’应为溴代烃,脱HBr后得B。设B为CmHn,计算得m=2n,故B是单烯烃,A、A’是溴代烷烃。解得n=4。那么C应为醇,D为酸C4H8O2,计算其碳氢含量为63.6%,符合题意。再根据各物质之间的转化,判断出结构简式。

2.5(CH3)2CHCH2OH+4MnO4-+12H+→ 5(CH3)2CHCOOH+4Mn2++11H2O

四.A的不饱和度为1,它不与Br2/CCl4、Na反应,说明A不含C=C和—OH,且A水解后原分子式增加了两个氢和一个氧,初步判断A也不含羰基,可能是一个环氧化合物。B与HIO4反应得HCHO和C,故B一定是邻二醇,且一端是羟甲基(—CH3OH),而C可能为醛或酮。又从 C能发生碘仿反应,确定C为一甲基酮,再根据分子式推出C。

五.

六.

七.(1)极性大的溶剂能使SN1类反应加快; (2)取代基团不同对SN1类反应快慢无影响; (3)斥电子能力大的烃基,SN1类反应快; (4)R占空间的大小对SN1类反应无影响;

(5)含易极化变形的卤素原子的卤代烃易发生SN1类反应。

八.(l)—SO4H的酸性强于—OH的酸性。

九.

十.1.C:H:O==5:12:1,即X的化学式为C5H12O。这是饱和醇或醚。从1H—NMR可知X为醚,是

(CH3)2C—O-CH3。

2.(CH3)2COK+CH3I→(CH3)2C—O-CH3+KI

十一.1.烃A中C、H比为:1:1;A与过量HBr在光照下反应生成B,说明是双键与HBr起自由基加成反应,根据B中含溴量为43.18%,可计算出烃A的分子量为104。

烃A的分子式为C8H8,其中不饱和度5,减去一个苯环,还剩下一个双键。 A的结构式为C6H5CH=CH2,B的结构式为C6H5CH2CH2Br(在光照条件下与HBr的加成是自由基加成,产物为反马氏规则产物)。C的结构式为:C6H5CH Br—CH3,这是亲电加成,符合马氏规则。

2.3.在过量KMnO4作用B和C时经酸化可生成BB和CC。

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